似乎得到上帝的垂青一般，湯姆·貝利（帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 飾）擁有令人欣羨的人生。他英俊瀟灑，事業有成，生活優渥，身旁美女如雲，終日遊走在花叢中，並且有著一個交往長達10年之久的紅顏知己漢娜（米歇爾·莫娜漢 Michelle Monaghan 飾）。對湯姆來說，漢娜是一個無關肉慾且不可或缺的必要存在，他似乎尤其享受這樣誠摯的精神交流。 某天，漢娜前往蘇格蘭公幹。在接下來的幾個月裡，湯姆保守孤獨折磨，他意識到漢娜對自己的重要性，於是決定等她回來向其求婚。然而，漢娜在蘇格蘭期間邂逅了一位富有的男人，並決定婚禮當天請湯姆擔任伴郎。面對這樣的局面，湯姆該如何是好……